Удалось немного автоматизировать процесс без Media Player. Автор не я, 
вот источник.
Создаём на ПК командный файл. Называем, например, "PlayList_Generator.cmd":
@echo off
setlocal enableextensions enabledelayedexpansion
set sPath=%~dp0
call :GetLastPartOfPath "%sPath:~0,-1%"
1>nul chcp 1251
>"%LastPartOfPath%.m3u" (
    echo #EXTM3U
    for /f "usebackq delims=" %%i in (`dir /s /o:n /b *.wma *.wav *.flac *.mp3 2^>nul`) do (
        echo #EXTINF:-1,
        set sFullPath=%%~i
        echo !sFullPath:%sPath%=!
    )
)
1>nul chcp 866
endlocal
exit /b 0
:GetLastPartOfPath
    setlocal enableextensions enabledelayedexpansion
    set sOut=%~0
    endlocal & set %sOut:~4%=%~nx1
    exit /b
Копируем его в папку флешки, содержащую треки, и/или вложенные папки с треками. 
Запускаем. Получаем плейлист с названием папки, содержащий все треки в этой и вложенных папках. (*Название папок не должно содержать служебных символов и скобок) 
Повторяем для всех папок на флешке, содержимое которых хотим добавить в отдельный плейлист. 
Вставляем флешку в ВОЛЬВО. 
Мне помогло